Fundada en 1903 como Escuela Normal, no fue hasta pocos años después que el campus de Río Piedras de la Universidad de Puerto Rico comenzó a expandirse a lo largo de los terrenos que ocupa en la actualidad. En este período inicial, simultáneamente, se concibió un proyecto para materializar el que sería el monumento conmemorativo pionero del recinto riopedrense, el dedicado a Román Baldorioty de Castro, el cual, presumiblemente, fue también uno de los primeros de este tipo llevados a cabo en el archipiélago durante el siglo XX. En efecto, el Departamento de Instrucción Pública había barajado la posibilidad de que el estudiantado de las escuelas públicas contribuyera a una campaña con el objetivo de conseguir los fondos necesarios para la realización de una escultura dedicada a un personaje puertorriqueño destacado. La intención fue muy bien acogida por el alumnado, por lo que se fijó un día específico para que cada miembro de la comunidad escolar hiciese su aportación. Dadas las particularidades económicas de cada familia, se acordó que la cuota consistiría en unos pocos centavos, de manera que la colecta resultase asequible para todo el mundo y nadie quedase fuera de la propuesta. El monto recaudado ascendió a un total de $1,974, que sería entregado por los responsables de cada escuela al personal de Instrucción. Los propios estudiantes, en paralelo, hicieron una votación para escoger a quién se consagraría la obra: aunque, según recoge la prensa de la época, fueron varios los nombres que aparecieron en los resultados, Baldorioty contaría finalmente con un mayor número de votos.
Lo cierto es que la figura de Baldorioty había sido una de las más excepcionales durante la segunda mitad del siglo XIX, cuyo recuerdo aún permanecía vigente varias décadas después de su fallecimiento en 1889. Reconocido por su defensa de la abolición de la esclavitud, así como por sus firmes convicciones autonomistas, fue, igualmente, diputado por Mayagüez y Ponce en las cortes de España, además de un célebre educador en distintas instituciones de San Juan, caso del Seminario Conciliar de San Ildefonso. A la hora de buscar ideas para el monumento, la Junta de Síndicos de la Universidad publicó una serie de anuncios en los periódicos locales que apenas tuvieron eco en la isla. Tampoco sería bien acogida la propuesta de hacer un memorial gateaway en sustitución de la efigie, por lo que, aprovechando su estancia en Biarritz (Francia), se solicitó a Federico Degetau que contactara al escultor español Julio González Pola para invitarlo a que emprendiera dicha comisión. En un principio, la cantidad reunida por las escuelas no cubría el valor presupuestado por el artista para la ejecución de la obra. Sin embargo, una vez tuvo conocimiento de que el dinero había sido aportado por el estudiantado de los centros públicos de Puerto Rico, decidió embarcarse en el proyecto, que abarcaría tanto la escultura de Baldorioty como el pedestal sobre el que se apoyaría y dos tarjas con información acerca del homenajeado y los responsables del encargo.
El 27 de noviembre de 1914, a las nueve de la mañana, empezaron los actos de develación de la obra frente al Assembly Hall. Una amplia concurrencia asistió al evento, en el cual Emilio del Toro Cuebas, juez del Tribunal Supremo, y Edward M. Bainter, comisionado de Instrucción, impartirían sendos discursos en torno a la trayectoria y el valioso legado de Baldorioty a las jóvenes generaciones del país. Bainter, precisamente, sería el responsable de hacer la entrega simbólica del monumento a una alumna de Farmacia, Ana María Cesteros, quien lo recibió en representación de la Universidad y pronunciaría unas breves palabras “en nombre de la juventud escolar”. Al ser retirado el paño que cubría el busto, el Batallón de Cadetes de la institución presentó armas, mientras que la Banda interpretaría La Borinqueña para, más tarde, escuchar la alocución del gobernador interino, Martín Travieso. La siembra de dos árboles, con placas en honor a Eugenio María de Hostos y Ramón Emeterio Betances, serviría como colofón de la actividad.
El monumento, ubicado originalmente de cara al denominado “Camino Real”, fue ligeramente desplazado durante las obras de construcción del Edificio Baldorioty, sin perder por ello su posición privilegiada en el conjunto del recinto riopedrense. Algo similar, de hecho, ocurriría con el pedestal: el original de González Pola consistía en una columna convencional sobre la que se sostenían dos tarjas verticales con perfiles mixtilíneos. En 1927, no obstante, sería sustituido por otro octogonal alzado sobre una base cuadrada de mayor amplitud, con dos placas de formato rectangular reemplazando las anteriores. El diseño de tales intervenciones correría a cargo de la oficina del arquitecto Rafael Carmoega.